בתקופת השלטון הרומי בבריטניה הונהג וקסילואיד (תקן דמוי דגל) שאולי הומצא בפרס (איראן). הוא נקרא "הדרקון האדום", והוא כלל ראש מתכת רכוב מוט עם גוף משי מחובר שדמה ל גרב רוח. כאשר נשא הדרקון בקרב, גוף המשי ביצע תנועות טבעיות באוויר, בעוד שריקה בראש יצרה רעש צורח כדי להפחיד את האויב. דרקון זה הפך לימים לסמל לשליטים מקומיים, כולל באופן מסורתי כולל המלך ארתור ומלכי סקסוני הווקס. המלך הרולד השני, אותו גבר ויליאם הראשון הכובש בקרב על הייסטינגס בשנת 1066, ירד להביס תחת הדרקון. בוויילס היו כמה טענות על השימוש המוקדם ביותר בתקן דרקון, כולל אלה של הנסיך קדוואלדר (נפטר 1172) ואוויין גלין דר, שנלחם למען העצמאות הוולשית מאנגליה בראשית המאה ה -15.
שושלת טיודור הוקמה באנגליה בשנת 1485, והמונרך הראשון שלה, הנרי השביעי, בחר בצבעי ירוק לבן וירוק. סמל הדרקון האדום שלו יוחס לאבותיו הוולשים, ודרקון זה הוכר בשנת 1801 כתג הרשמי של וויילס. הוא הופיע על דגל פסים לבנים-ירוקים מאז לפחות 1911, אז הושקע המלך העתידי אדוארד השמיני עם התואר נסיך ויילס. וריאציות אחרות של דגל הדרקון הוולשי קיימות גם כן.
