לפני יותר מאלף שנה הוקמה מדינה עוצמתית, קיוון רוס, באזור שכיום הוא חלק מאוקראינה. דגלים לאומיים לא היו קיימים באותה תקופה, אך קיוואן רוס שימש כסמלו ראש סוער, שקם לתחייה כש אוקראינה התייצבה בשנת 1918 ובשנת 1991. הדגל הלאומי הראשון לאוקראינה אומץ בשנת 1848 על ידי מהפכנים שרצו את חלקיו המערביים. להשתחרר מהשלטון האוסטרו-הונגרי. הם ביססו את דגלם, המורכב מפסים אופקיים שווים של צהוב מעל כחול, על צבעי מעיל הנשק המשמש את העיר לבוב. הזרועות הראו אריה מוזהב על מגן כחול, סמל המתוארך במאות רבות. בסוף שנת 1918 התקבלה ההחלטה להפוך את פסי דגל 1848 כדי לשקף את הסמליות של "שמיים כחולים מעל שדות חיטה מוזהבים."
אוקראינה רכשה דגל מובהק בשנת 1949 תחת המשטר הקומוניסטי. הכרזה האדומה של ברית המועצות עם פטיש הזהב, המגל והכוכב שלה שונתה לשימוש באוקראינה על ידי הוספת פס אופקי של תכלת בתחתית. לאחר שאוקראינה הכריזה שוב על עצמאותה ב- 24 באוגוסט 1991, רבים נלחמו לשמור על מערכת קומוניסטית תחת דגל זה. אולם בסופו של דבר כוחות אנטי-קומוניסטים הצליחו, והדגל הוחלף באנר הלאומי-כחול-צהוב ב- 28 בינואר 1992.
