עיקרי אחר

תרכובת כימית פחמימנית

תוכן עניינים:

תרכובת כימית פחמימנית
תרכובת כימית פחמימנית

וידאו: פחמימנים - הקדמה 2024, מאי

וידאו: פחמימנים - הקדמה 2024, מאי
Anonim

שמות של אלקנים ואלקינים

אתילן ואצטילן הם מילים נרדפות במערכת Nomenclature של IUPAC לאתן ואתין, בהתאמה. אלקנים גבוהים יותר ואלקינים נקראים על ידי ספירת מספר הפחמימות בשרשרת הרציפה הארוכה ביותר שכוללת את הקשר הכפול או המשולש והוספת סיומת-אן (אלקן) או -ין (אליין) לשם הגזע של האלקן הלא מסועף שיש לו את המספר הזה של פחמימות. השרשרת ממוספרת בכיוון שנותן את המספר הנמוך ביותר לפחמן הראשון המוכפל בכפולות, ומוסיף אותו כקידומת לשם. ברגע שהשרשרת ממוספרת ביחס לקשר המרובה, תחליפים המחוברים לשרשרת מופיעים בסדר אלפביתי ומיקומם מזוהה לפי מספר.

תרכובות המכילות שני קשרים כפולים מסווגות כדינים, אלו עם שלוש כטרינות וכדומה. המשרתים נקראים על ידי החלפת הסיומת -אנה של האלקן המקביל על-ידי אדיאין וזיהוי המיקומים של הקשרים הכפולים על ידי תושבים מספריים. המגישים מסווגים כמצטברים, מצומדים או מבודדים על פי האם הקשרים הכפולים מהווים יחידה C = C = C, יחידה C = C ― C = C או C = C― (CXY) n ―C = C יחידה בהתאמה.

ניתן לשלב קשרים כפולים בטבעות בכל הגדלים, וכתוצאה מכך ציקלו-אלקנים. כשמתן נגזרות תחליפיות של ציקלובלקן, המספור מתחיל ב ונמשך דרך הקשר הכפול.

שלא כמו סיבוב סביב קשרים יחידים של פחמן ופחמן, המהיר ביותר מדי, סיבוב סביב קשרים כפולים פחמן-פחמן אינו מתרחש בנסיבות רגילות. אפוא סטריאו-איזומריזם אפשרי באותם אלקנים בהם אף אטום הפחמן אינו נושא שני תחליפים זהים. ברוב המקרים, שמותיהם של אלקנים סטריואיזומריים נבדלים על ידי סימון cis-trans. (נעשה שימוש גם בשיטה אלטרנטיבית, המבוססת על מערכת קאהן-אינגולד-פרלוג ומשתמשת בקידומות E ו- Z.) סייקלו-אלקנים בהם הטבעת מכילה שמונה פחמימות ומעלה מסוגלים להתקיים כ- cis או סטריאו-טרנס-טרנס. טרנס-ציקלו-אלקנים אינם יציבים מכדי לבודד כאשר הטבעת מכילה שבעה פחמימות או פחות.

מכיוון שיחידת ה- C ― C≡C ― של אלקינה היא ליניארית, cycloalkynes אפשריים רק כאשר מספר אטומי הפחמן בזירה הוא גדול מספיק בכדי להעניק את הגמישות הדרושה בכדי להתאים את הגיאומטריה הזו. Cyclooctyne (C 8 H 12) הוא ה cycloalkyne הקטן ביותר שמסוגל לבודד ולאחסן כתרכובת יציבה.

התרחשות טבעית

אתילן נוצר בכמויות קטנות כהורמון צמחי. הביוסינתזה של אתילן כוללת פירוק מזרז אנזים של חומצת אמינו חדשה, וברגע שנוצר, אתילן ממריץ את הבשלת הפירות.

אלקנים נפוצים בשמנים אתרים של עצים וצמחים אחרים. (שמנים אתריים אחראיים לריח האופייני, או ל"מהות ", של הצמח ממנו הם מתקבלים.) Myrcene ולימונן, למשל, הם אלקנים שנמצאים בשמן באבינברי וליים בהתאמה. שמן טרפנטין, המתקבל על ידי זיקוק האקסודאט מעצי אורן, הוא תערובת של פחמימנים עשירים ב- α-pinene. α-Pinene משמש כמדליק צבע כמו גם כחומר התחלתי להכנת קמפור סינטטי, תרופות וכימיקלים אחרים.

פחמימנים אחרים המופיעים באופן טבעי עם קשרים כפולים כוללים פיגמנטים צמחיים כמו ליקופן, האחראי לצבע האדום של עגבניות בשלות ואבטיח. ליקופן הוא פולין (כלומר קשרים כפולים רבים) השייך למשפחה של פחמימנים 40-פחמניים הידועים כקרוטנים.

הרצף של קשרים יחידים וכפולים לסירוגין בליקופן הוא דוגמא למערכת מצומדת. מידת ההתייחדות משפיעה על תכונות ספיגת האור של תרכובות בלתי רוויות. אלקנים פשוטים סופגים אור אולטרה סגול ונראים חסרי צבע. אורך הגל של האור שנספג על ידי תרכובות בלתי רוויות מתארך ככל שמספר הקשרים הכפולים בשילוב זה עם זה מתגבר, כתוצאה מכך פולינים המכילים אזורים של צירוף מורחב סופגים אור גלוי ונראים צהובים לאדומים.

שבריר הפחמימנים של הגומי הטבעי (בערך 98 אחוז) מורכב מאוסף של מולקולות פולימריות, שכל אחת מהן מכילה כ- 20,000 יחידות C מבני C 5 H 8 המחוברות יחד בתבנית חוזרת רגילה.

מוצרים טבעיים המכילים קשרים משולשים של פחמן ופחמן, בעוד שהם רבים בצמחים ובפטריות, הם הרבה פחות נפוצים מאלו המכילים קשרים כפולים והם נפוצים הרבה פחות.