כלכלה
מלבד מדרגות הכנסייה וגורדי השחקים, מזלות העשן שלטו זה מכבר באופק שיקגו. מיקומה של העיר כרכז רכבות ונמל סייע בשימוש בחומרי הגלם של המערב התיכון כדי לייצר מגוון רחב של סחורות: אור מייצר כמו מזון, מוצרי מזון, סוכריות, תרופות וסבון; ציוד תקשורת, מכשירים מדעיים ומכוניות; ומזוקק נפט, מוצרי נפט ופלדה. העיר הפכה גם למרכז דפוס ופרסום מרכזי. גיוון זה צמח במקור מתפקידה של שיקגו כנקודת טרנספורמציה עבור דגן ועץ מזרחית כמו גם בשר, שעישן או ארוז במלח. העיר קיבלה תפקיד חדש כיצרנית אספקה צבאית במהלך מלחמת האזרחים האמריקאית, והוסיפה מוצרי עור, מסילת פלדה ועיבוד מזון. אף על פי שמסילות הרכבת, הפלדה ואריזת הבשר המשיכו להיות המעסיקים הגדולים ביותר, בסוף הייצור של המאה ה -19 היה ענף כימיקלים, ריהוט, צבע, עיבוד מתכות, מכונות, ציוד מסילות ברזל, אופניים, דפוס, מכירת הזמנות בדואר ותחומים אחרים נחשבו לחוד החנית בימיהם. ייצור רוב ציוד הטלפון במדינה הפך את שיקגו לעמק הסיליקון של תקופה קדומה יותר. הגיוון התעשייתי היה תלוי גם בכוח עבודה מיומן, שמספרו הוגדל באמצעות מסורת של הכשרה מקצועית חדשנית.
ייצור
למרות ששיקגו לא הצליחה למשוך את הדומיננטיות בייצור הרכב שאותה חיפשה, התעשיות האחרות שלה פרחו לאורך רוב המאה העשרים. זה הפך למרכז רדיו ואלקטרוניקה מרכזי במהלך שנות העשרים. כמו כל ערי הייצור, שיקגו הרסה מהשפל הגדול. הפריחה של מלחמת העולם השנייה כללה יותר מ -1,400 חברות שייצרו מגוון רחב של מוצרים צבאיים. עם זאת, הגיוון הפך את שוק העבודה של שיקגו לפגיע לשינויים כמעט בכל ענף. בנוסף, מבני המפעל הרב-קומתיים בשפע של העיר, שלעתים קרובות היו ממוקמים במחוזות צפופים, לא יכלו להתמודד עם פארקי תעשייה פרברי חדשים יותר, שהיו להם מפעלי קומה חד-קומתיים וגישה לכבישים מהירים. חברות רבות חיפשו שוקי עבודה חדשים (וזולים יותר) מדרום ומערב בחגורת השמש או מעבר לים תוך שמירה על המטה שלהם בשיקגו. אומדני משרות התעשייה שאבדו במהלך ארבעת העשורים הראשונים שלאחר המלחמה נמשכים כמיליון, אך הייצור נותר מרכיב משמעותי - אם פוחת - בכלכלה האזורית.
כספים ושירותים אחרים
הירידה במוקדמות התעשייה באה לידי ביטוי בעלייה דרמטית בתחום השירותים, המעסיק כיום כשליש מכוח העבודה בעיר. ראוי לציון, שיקגו נשרה על תפקידה המקורי לפני התעשייה כמרכז סחר. הצמיחה המוקדמת של העיר ומיקומה כרכז הרכבות בין חגורת החווה במדינה הפכו אותה לאתר ההגיוני למסחר בסחורות. בשנת 1848, סוחרים הקימו את מועצת המסחר של שיקגו כדי לתרץ את תהליך הרכישה וההעברה של התבואה לשווקים המזרחיים. עם השנים היקף המסחר שלה התפשט וכלל מספר סחורות, ובשנת 1973 הוא הסיר את בורסת האופציות העצמאית של שיקגו כדי להסדיר את המסחר באופציות של חברות. בינתיים, בשנת 1874 החל בורסת התוצרת החדשה של שיקגו לספק שירותי מסחר עבור חמאה, ביצים, עופות ושווקים אחרים של מוצרי משק; בשנת 1919 היא שינתה את שמה לבורסת השוק של שיקגו. מוסד המסחר הרביעי, בורסת שיקגו, אורגן בשנת 1882 לטיפול בניירות ערך תאגידים; מיזוגים עם חילופי דברים בערים אחרות הובילו לשינוי שמו לבורסה במערב התיכון בשנת 1949, אך השם המקורי שוחזר בשנת 1993. כל ארבעת המוסדות הללו - יחד עם פונקציות מסחר, בנקאות ופיננסים אחרים - הפכו את רחוב LaSalle למרכז העיר. המחוז שם נרדף לדומיננטיות האזורית של שיקגו, אם כי המסורת ארוכת השנים של מסחר פנים אל פנים שבנתה אותם חווה תחרות מוגברת מסחר אלקטרוני.
שיקגו, עם עשרות בנקים גדולים, נותרה שנייה רק בעיר ניו יורק כמרכז פיננסי לאומי. עם זאת, סיטונאות וקמעונאות מקומית נפלו יותר ויותר תחת שליטת האינטרסים מחוץ לעיר, אשר קנו או סחטו חנויות כלבו וקמעונאים במספר קווי מוצרים.
עמדתה של שיקגו כמוקד תחבורה לאומי הבטיחה זה מכבר לעיר זרם קבוע של כנסים ותערוכות סחר. היא אירחה מספר מוסכמות פוליטיות לאומיות מאז זו בשנת 1860, שמינתה את אברהם לינקולן לנשיאות. מקומות ישנים יותר כמו הקולוסאום, האמפיתיאטרון הבינלאומי ואצטדיון שיקגו פינו את מקומם למרכז יונייטד וביתן UIC בעיר ולאולם האולסטייט בפרוזת רוזמונט, ליד או'האר. מק'קורמיק פלייס, מתחם הכנסים על שפת האגם ממש מדרום לעיר, הורחב מספר פעמים כדי להישאר בין מתקני התערוכות הגדולים במדינה. בכל שנה מארק מק'מורמיק פלייס לבדו עשרות כנסים ותערוכות המוציאות מאות אלפי אנשים ומזרים הכנסות ניכרות לכלכלה המקומית. מיליוני אנשי עסקים נוספים, תיירים ומבקרים אחרים אחרים לטווח קצר מגיעים מדי שנה לעיר כדי לקנות, לסעוד, לבקר במוזיאונים ולקיים אירועי ספורט ומוזיקה, ורבים מהם שוהים בעשרות אלפי חדרי המלון באזור.
