זכייה בקדנציה שנייה
קליבלנד בילתה את ארבע שנות נשיאות הריסון בעיר ניו יורק בעבודה במשרד עורכי דין בולט. כאשר הקונגרס שנשלט על ידי הרפובליקנים וממשל הריסון חוקקו את תעריף מקינלי הגבוה מאוד בשנת 1890 והפכו את העודף באוצר לעלום במרחב הוצאות אדיר, הדרך לניצחון דמוקרטי בשנת 1892 נראתה ברורה. קליבלנד זכתה במועמדות מפלגתו בפעם השלישית ברציפות, ואז ניצחה היטב את האריסון ואת מועמד המפלגה הפופוליסטית ג'יימס ב. וויבר ב 277 קולות בחירות ל -145 של הריסון, מה שהפך את קליבלנד לנשיא היחיד שנבחר אי פעם לתנאים בלתי רציפים.
בתחילת הקדנציה השנייה של קליבלנד שקעה ארצות הברית בשפל הכלכלי החמור ביותר שעדיין חווה המדינה. קליבלנד האמינה כי חוק רכישת הכסף של שרמן מכסף משנת 1890 - שחייב את מזכיר האוצר לרכוש 4.5 מיליון אונקיות כסף מדי חודש - שוחק את האמון ביציבות המטבע, ובכך היה שורש הצרות הכלכליות של המדינה. הוא קרא את הקונגרס לישיבה מיוחדת, ובעקבות התנגדות ניכרת מצד חברי דרום ומערב במפלגתו, אילץ את ביטול המעשה. עם זאת, הדיכאון רק החמיר, וההשקפה השלילית של קליבלנד על השלטון החלה להפחית את הפופולריות שלו. מלבד הבטחת מטבע צליל - כלומר מגובה זהב - הוא התעקש שהממשלה לא תוכל לעשות דבר בכדי להקל על סבלם של אלפי האנשים הרבים שאיבדו משרות, בתים וחוות. הפופולריות שלו צנחה אפילו עוד יותר כאשר - מבולבל מכמות הזהב המופחתת באוצר - הוא ניהל משא ומתן עם סינדיקט של בנקאים בראשות ג'ון פיירפונט מורגן למכור אג"ח ממשלתיות בחו"ל תמורת זהב. העסקה הצליחה לחדש את אספקת הזהב של הממשלה, אך הברית בין הנשיא לאחד מ"ברוני השודדים "המובילים בעידן העצימה את התחושה שקליבלנד איבדה קשר עם אמריקאים רגילים.
כי לנשיא היה אכפת יותר מהאינטרסים של עסקים גדולים מאלה של אמריקאים רגילים נראה היה ברור בהתנהלותו של קליבלנד בשביתת פולמן בשנת 1894. קליבלנד שלחה כוחות שיקולים פדראליים לשיקאגו כדי להפסיק את האלימות במתקן הרכבות של ג'ורג 'מ. פולמן, למרות ההתנגדויות של אלוף אילינוי ג'ון פ. אלטגלד. השביתה הופרה תוך שבוע, והנשיא קיבל את תביעות הקהילה העסקית. עם זאת, הוא ניתק כל תמיכה שעדיין הייתה לו בשורות העבודה.
במדיניות החוץ, קליבלנד הציגה את אותה צדקות אמיצה שאפיינה חלק ניכר ממדיניות הפנים שלו. הוא משך מהסנאט אמנה לסיפוח הוואי כשנודע לו כיצד הופל המנהיג ההוואי, המלכה ליליוקלני, בהפיכה בהובלת אמריקה. הוא גם סירב להיסחף עם רגשות עממיים להתערבות מטעם מורדים קובניים שנלחמים למען עצמאות ספרד. עם זאת, הוא לא היה חסין לחלוטין מפני הרוח החדשה של אסרטיביות אמריקאית על הבמה הבינלאומית. למשל, באמצעות קריאת תורת מונרו, הוא אילץ את בריטניה לקבל בוררות של סכסוך גבול בין מושבה גיאנה הבריטית (כיום גיאנה) לוונצואלה השכנה.
בכנס הדמוקרטי הסוער בשנת 1896, חולקה המפלגה בין תומכי קליבלנד לתקן הזהב לבין אלה שרצו תקן בימטאלי של זהב וכסף שנועד להרחיב את אספקת הכסף של המדינה. כאשר ויליאם ג'נינגס בריאן נשא את נאום צלב הזהב הבלתי מעורער שלו, הצירים לא רק מינו את בריאן הידוע מעט לנשיא, אלא גם דחו את קליבלנד - הנשיא הראשון והיחיד שאי פעם דחה אותו כל כך על ידי מפלגתו שלו.
קליבלנד פרש לפרינסטון, ניו ג'רזי, שם הוא פעיל בענייני אוניברסיטת פרינסטון כמרצה לענייני ציבור וכנאמן (1901–08). ככל שהרנק מעל תקן הזהב שכך בחזרת השגשוג, קליבלנד חזר חלק גדול מההתפעלות הציבורית ממנו נהנה קודם לכן. עם זאת, לעולם לא המפלגה הדמוקרטית תדבק בדעותיו הפרו-עסקיות, שהממשלה מוגבלת ששלטה כל כך בנשיאותו, וקליבלנד נותרה הדמוקרטית השמרנית ביותר שכבשה את הבית הלבן מאז מלחמת האזרחים.
