קרבניון, כל חבר בכיתה של תרכובות אורגניות בהן מטען חשמלי שלילי נמצא בעיקר על אטום פחמן. הקרבנים נגזרים באופן רשמי ממולקולות אורגניות ניטרליות על ידי הסרת אטומים או קבוצות אטומים טעונים באופן חיובי, והם חשובים בעיקר כמתווכים כימיים - כלומר כחומרים המשמשים להכנת חומרים אחרים. מוצרים תעשייתיים חשובים, כולל פלסטיקים שימושיים, מיוצרים באמצעות קרבנים.
הקרבנון הפשוט ביותר, יון המתיד (CH - 3), נגזר מתאן התרכובת האורגנית (CH 4) על ידי אובדן פרוטון (יון מימן, H +) כפי שמוצג במשוואה הכימית הבאה:
בהם הסמלים C ו- H מייצגים, בהתאמה, אטומי פחמן ומימן; התסריטים מציינים את מספר האטומים מכל סוג שנכלל במולקולות; סימני הפלוס והמינוס העל מעלים בהתאמה מטענים חיוביים ושליליים; והחצים הכפולים מצביעים על כך שהתגובה המוצגת יכולה להתקדם בכיוון קדימה או הפוך, מצב המכונה הפיכה.
מבנים מולקולריים.
בדיון במבני הקרבנות, יש להבחין בין יוני מקומי וממוקד. בראשון המטען השלילי מוגבל ברובו לאטום פחמן אחד, בעוד שבאחרון הוא מופץ על כמה אטומים.
יוני מקומי.
הקרבנון המקומי הפשוט ביותר הוא יון המתיד (CH - 3). זה איזואלקטרוני (יש לו תצורת אלקטרונים זהה) כאשר המולקולה הנייטרלית אמוניה (פורמולה NH 3, N היא הסמל הכימי לאטום החנקן). הגיאומטריה של יון המתיד מיוצגת בצורה הטובה ביותר על ידי פירמידה עם אטום הפחמן בקצהו, מבנה הדומה לזה של מולקולת האמוניה. שני המבנים מוצגים להלן:
בהם הקווים המוצקים מייצגים קשרים בין אטומים לקווים המנוקדים רק מציינים את בסיסי הפירמידות.
יונים ממוקמים.
קרניון האלילי (פורמולה, C 3 H - 5), יחידה מעט מורחבת יותר מהיון המתודי, משמש כאב-טיפוס למבנים של קרבונים ממוקמים. זה נגזר מהחומר הפרופן על ידי אובדן פרוטון, כפי שמוצג במשוואה למטה, והמבנה שלו מתאפיין בצורה הטובה ביותר במערכת היחסים "תהודה" שבאה לידי ביטוי בשתי הנוסחאות הסגורות בתוך סוגריים מרובעים:
חומר (בדומה לקרניון האלילי), שהנוסחה המבנית שלו באה לידי ביטוי במונחים של צורות תהודה נפרדות, נחשב כבעל מבנה היברידי הדומה לכל צורות התהודה אך בא לידי ביטוי באמת על ידי אף אחד מהם בלבד.
דוגמא נוספת לסוג קרבניון מסוג זה היא האניון הבנזילי (המוצג להלן), בו ניתן לחלק את המטען השלילי על מערכת pi-bond מורחבת בהרבה, הכוללת טבעת ארומטית (מעגל של אטומי פחמן שמצטרפים אליהם sigma ו- אג"ח pi). ניסוח תהודה של אניון זה ניתן להלן:
קשורים קשר הדוק לקרניון האלילי הם האניונים המשוננים, שבהם אחד מאטומי הפחמן מוחלף על ידי אטום חמצן. יוני אנולאט הם נגזרות של קטונים ואלדהידים (תרכובות המכילות קשר כפול בין אטומי פחמן וחמצן), מהן ניתן לייצר באמצעות הפשטה של פרוטון מאטום הפחמן שנמצא ליד הפחמן בקבוצת הפחמן. צורות התהודה של יון אנולט הן כמוצג להלן:
בגלל האטרקציה הגדולה יותר לאלקטרונים (אלקטרונגטיביות) של חמצן בהשוואה לפחמן, מבנה התהודה עם המטען השלילי על החמצן תורם יותר ממחצית לייצוג האמיתי של התרכובת. ביון אנולייט טיפוסי, במילים אחרות, אטום החמצן נושא יותר מטען שלילי מאשר אטום הפחמן.
זוגות יונים.
בתמיסה המכילה קרבנות חייבת להתקיים קטיון תואם (יון חיובי) לכל קרבן. אם שני היונים של המטען ההפוך נמצאים בקשר הדוק זה עם זה, עשוי להיווצר קשר קוולנטי (לא-יוניוני). תגובה זו מיוצגת על ידי שיווי המשקל הבא:
בו M ברוב המקרים הוא אטום מתכת. מכיוון שלקרבנתון נתון עדיפה תגובת היינון על ידי זיקה אלקטרונית נמוכה של הקטיון, אופי הקרבניון הגדול ביותר של תרכובת כזו מוצג כאשר האטום M הוא מתכת אלקלית - ליתיום, נתרן, אשלגן, צזיום או רובידיום. גם במקרים בהם הנטייה ליצור קשרים קוולנטיים היא זניחה, עם זאת, לא תמיד ניתן להבחין בתכונותיהם של קרבנות חופשיות. מצב זה נובע מהעובדה שיש משיכה חזקה בין הקטיון לאניון, מה שמוביל לזיווג של יונים אלה במטען הפוך. זוגות היונים "ההדוקים" שהתקבלו ניתנים לפירוק רק אם האינטראקציות של היונים האישיים עם הממס גדולים מספיק כדי להתגבר על המשיכה בין היונים. לכן, רק בממסים הממיסים חזק לפחות סוג אחד של היונים ניתן לצפות בקרבנים חופשיים. דוגמאות לממסים בעלי נטייה חזקה לפתרון הקטיונים הם אתרים ודימתיל סולפוקסיד. באופן כללי, האנרגיה הדרושה להפרדת זוגות יונים גדולה יותר כאשר המטען על האניון הוא מקומי מאשר כאשר הוא ממוקד. למעשה, אם הקרבנון נגזר מתרכובת אלקנית פשוטה של פחמן ומימן, כמו למשל יון המתיד (למעלה), לא קיים שום ממס נפוץ המספק אנרגיית solvation מספיק בכדי להפריד בין זוגות היונים, וזה באותו זמן, אינרטי לתגובה כימית עם האניון. לכן, תרכובות אלקליות-אלקליות-מתכתיות אינן מתנתקות ליונים חופשיים, ותכונותיהן אופייניות לזוגות היונים בלבד.
הכנה.
כל תכשיר של תרכובות אורגניות-אלקליות-מתכת הוא מקור לקרבנים. התגובה של תרכובות אורגניות המכילות אטומי כלור, ברום או יוד עם מתכות אלקליות היא אחת השיטות הנפוצות ביותר. ניתן לבטא תגובה זו:
בו R היא קבוצה אורגנית; X הוא אטום של כלור, ברום או יוד; ו- M הוא אטום של מתכת אלקלית.
המרה של קרבון אחד למשנהו יכולה להתבצע עם פחמימנים או הלידים אורגניים, כפי שמוצג על ידי המשוואות להלן:
