תרגומים ושירים מוקדמים
כשחזר לאנגליה בשנת 1639, מילטון ביטא כישרון יוצא דופן כבלשן וכמתרגם ורבגוניות יוצאת דופן כמשורר. בעוד בסנט פול, כסטודנט בן 15, מילטון תרגם את תהילים 114 מהעברית המקורית, טקסט המספר את שחרורם של בני ישראל ממצרים. תרגום זה לאנגלית היה פרפרזה פואטית בצמדים הרואיים (פנטמטר אימבי חרוז), ובהמשך תירגם ופרפרזה על אותו מזמור ליוונית. החל בעבודה כזו בשלב מוקדם של ילדותו, הוא המשיך אותה לבגרות, במיוחד משנת 1648 עד 1653, תקופה בה גם הלחין עלונים נגד כנסיית אנגליה והמונרכיה. עוד בילדותו המוקדמת מילטון חיבר אותיות בפסוק לטיני. אותיות אלה, הנעות על נושאים רבים, נקראות אלגנטיות מכיוון שהן משתמשות במד אלגנטי - צורת פסוק, קלאסית במקורה, המורכבת מצמדים, השורה הראשונה משושה דקטילי, הפנטמטר השני הדקטילי. האלגנטיות הראשונה של מילטון, "Elegia prima ad Carolum Diodatum", הייתה מכתב לדיודדי, שהיה סטודנט באוקספורד בזמן שמילטון למד בקיימברידג '. אך מכתבו של מילטון נכתב מלונדון בשנת 1626, בתקופת ההחלדה שלו; בשיר הוא צופה את חזרתו מחדש, כאשר "יחזור אל האשמות הנוראיות של הקאם ויחזור שוב לזמזום בית הספר הרועש."
שיר מוקדם נוסף בלטינית הוא "בקווינטום נובמבריס" ("בחמישית נובמבר"), אותו מילט מילטון בשנת 1626 בקיימברידג '. השיר חוגג את יום השנה לעלילת אבק השריפה הכושלת משנת 1605, אז התגלה גיא פוקס כשהוא מתכונן לפוצץ חומרי נפץ בפתיחת הפרלמנט, אירוע בו השתתף המלך ג'יימס הראשון ומשפחתו. ביום השנה לאירוע, סטודנטים באוניברסיטה חיברו בדרך כלל שירים שתקפו את הקתולים הרומים בגלל מעורבותם בבגידה מסוג זה. האפיפיורות והמדינות הקתוליות ביבשת הותקפו אף הם. שירו של מילטון כולל שני נושאים גדולים יותר שלימים יידעו את גן העדן האבוד: שהרוע שביצע המין האנושי עלול להיות מנוגד על ידי ההשגחה וכי האל יביא טוב יותר מתוך הרוע. לאורך הקריירה שלו, מילטון חשף נגד הקתוליות, אם כי במהלך מסעותיו באיטליה בשנים 1638-39 פיתח קשרים אישיים לבביים עם קתולים, כולל בכירים בכירים שפיקחו על הספרייה בוותיקן.
בשנת 1628 הלחין מילטון שיר מדי פעם, "על מותו של תינוק הוגן שמת בשיעול", המתאבל על אובדן אחייניתו אן, בת אחותו הגדולה. מילטון מציין בעדינות את הילד, שהיה בן שנתיים. תפיסותיו של השיר, הרמיזות הקלאסיות והגוונים התיאולוגיים מדגישים כי הילדה נכנסה לתחום העל, מכיוון שהמצב האנושי, מאור נוכחותו הקצרה, אינו מתאים לשאת אותה עוד.
בתקופה מוקדמת זו כללו שיריו העיקריים של מילטון "בבוקר המולד של ישו", "על שייקספיר", ושירי הלוויה המכונים "ל'אלגרו" ו"איל פנסרוסו ". האלגנטיות השישית של מילטון ("Elegia sexta"), מכתב פסוק בלטינית שנשלח לדיודדי בדצמבר 1629, מספק תובנה חשובה לגבי תפיסתו "בבוקר המולד של ישו". בהודעתו של דיוטי על פעילותו הספרותית, מילטון מספר שהוא
הוא שר את המלך שירד השמים, מביא השלום ואת הזמנים המבורכים שהובטחו בספרי הקודש - זעקות התינוקות של אלוהינו ודקירתו תחת קורת גג מרושעת אשר, יחד עם אביו, שולט בתחומים שלמעלה.
הופעתו של ילד המשיח, הוא ממשיך, גורמת לכך שהאלים האליליים "נהרסו במקדשיהם שלהם". למעשה, מילטון משווה את כריסטוס למקור האור שבאמצעות פיזור חושך הפגאניזם יוזם את תחילת הנצרות ומשתיק את האורכיות האליליות. הסיכום של מילטון באלגנטיות השישית מבהיר את טיעונו המרכזי ב"בוקר המולד של ישו ": כי ירידתו של אלוהות והשפלתו הם מכריעים לניצחון ילד ישו. באמצעות תרגיל ענווה זה, האלילה מטעם המין האנושי מנצחת את כוחות המוות והחושך.
"על שייקספיר", אף שהולחן בשנת 1630, הופיע לראשונה בעילום שם כאחד האינסופיומים הרבים בפוליו השני (1632) ממחזותיו של שייקספיר. זה היה השיר הראשון של מילטון שפורסם באנגלית. באפיגרם בן 16 השורות טוען מילטון ששום אנדרטה מעשה ידי אדם אינה מחווה הולמת להישגיו של שייקספיר. לדברי מילטון, שייקספיר עצמו יצר את האנדרטה המתמשכת ביותר שמתאימה לגאונותו: קוראי המחזות, שהופכים עם יראה ופליאה הופכים למונומנטים חיים, תהליך המחודש בכל דור דרך פנורמת הזמן. "L'Allegro" ו- "Il Penseroso", שנכתבו בשנת 1631, עשויים לשקף את הדיאלקטיקה שהודיעה על הזיות שהילך מילטון בקיימברידג '. הראשון חוגג את פעילויות היום, והאחרון מתמקד במראות, צלילים ורגשות הקשורים לחושך. הראשונה מתארת אישיות מלאת חיים ומוסיקה, ואילו האחרונה מתבססת על טמפרמנט מהורהר, אפילו מלנכולי. באינטראקציה המשלימה שלהם, השירים עשויים להמחיז כיצד אישיות בריאה משלבת היבטים של עליזות ומלנכוליה. יש פרשנים שמציעים שמילטון אולי מציג באופן אלגורי את אישיותו שלו בסרט "איל פנסרוסו" ודיודטי היוצא והחסר דאגה יותר ב"ל'אלגרו ". אם זה המקרה, אז בידידותם סיפק דיוטי את האיזון שקיזז את מזגו הניכר של מילטון לפרישה מכובדת.
קומוס ו"ליקידס "
השירים המוקדמים החשובים ביותר של מילטון, קומוס ו"ליצידס ", הם הישגים ספרותיים מרכזיים, עד כדי כך שמוניטין שלו כסופר היה מאובטח עד שנת 1640 אפילו ללא יצירותיו המאוחרות. קומוס, בידור דרמטי, או מסכה, נקרא גם מסכה; זה פורסם לראשונה כמסקה שהוצגה בטירת לודלו בשנת 1638, אך מאז סוף המאה ה -17 נקרא בדרך כלל בשם הדמות החיה ביותר שלה, הקומוס הנבל. קומוס הוצג בשנת 1634 במייקלמאס (29 בספטמבר) בטירת לודלו בשרופשייר, וחוגג את התקנתו של ג'ון אגרטון, רוזן ברידג'ווטר וויסקונט ברקלי וחבר המועצה הממלכתית של צ'רלס הראשון, כנשיא האדון מוויילס. בנוסף למכובדים אנגלים ווולשים שונים, השתתפו במיצב אשתו וילדיו של אגרטון; האחרונים - אליס (בת 15), ג'ון (11) ותומאס (9) - היו כולם חלקים בבידור הדרמטי. דמויות אחרות כוללות ת'ריסיס, רוח מלווה לילדים; סברינה, נימפה של נהר סוורן; וקומוס, נמק ומפתה. הנרי לוס, שגילם את חלקו של ת'ריסיס, היה מוזיקאי ומלחין, מורה למוזיקה של ילדי אגרטון ומלחין המוזיקה לשירי קומוס. יש להניח כי לוז הזמין את מילטון לכתוב את המסכה, שלא מורכבת רק משירים ודיאלוג, אלא גם כוללת ריקודים, נוף ותכונות במה.
המסכה מפתחת את נושא המסע ביער על ידי שלושת ילדי אגרטון, שבמהלכם נפרדת הבת, המכונה "הגברת" מאחיה. כשהיא לבדה, היא נתקלת בקומוס, המחופש לכפרית וטוען שהוא יוביל אותה אל אחיה. הליידי הונאה בגלל פניו האוהבים, הגברת הולכת אחריו, רק כדי להיות קורבן בגלל הרקע שלו. היא יושבת על כיסא מכושף, היא מנועה, וקומוס מסתערת עליה כאשר בידו האחת הוא אוחז בשרביטו של נמרק, וביד השנייה הוא מציע כלי עם משקה שיגדיל אותה. בתצפית בארמונו מערך מטבח שנועד לעורר את התיאבון והרצונות של הגברת. למרות שהיתה מאופקת בניגוד לרצונה, היא ממשיכה להפעיל סיבה נכונה (יחס recta) במחלוקת שלה עם קומוס, ובכך מבטאת את חופש הנפש שלה. בעוד שהמפתה שלפנינו טוען כי התיאבון והרצונות המנפיקים מטבעו הם "טבעיים" ולכן הם מורשים, הגברת טוענת שרק שליטה עצמית רציונלית היא נאורה וחסודה. להיות מפנקים וחסרי רוח, היא מוסיפה, זה לוותר על טבעו הגבוה יותר של האדם ולהיכנע לדחפים בסיסיים. בוויכוח זה הליידי והקומוס מסמנים, בהתאמה, את הנפש והגוף, היחס והליבידו, סובלימציה וחושניות, סגולה וסגנות, ישירות מוסרית ושפלות לא מוסרית. על פי הנושא של המסע המבדיל את קומוס, הגברת הונתה על ידי הטרחה של דמות בוגדנית, שהונחה באופן זמני, ונצורה על ידי גמילה המסווה כחוכמה. כאשר היא ממשיכה להצהיר על חופש הנפש שלה ולהפעיל את רצונה החופשי על ידי התנגדות, אפילו התרסה, היא ניצלת על ידי הרוח המצטרפת ואחיה. בסופו של דבר, היא ואחיה מתאחדים עם הוריהם בחגיגת ניצחון, המסמנת את האושר השמימי הממתין לנשמה הרוחקת השוררת על פני ניסויים ומסעולים, בין אם אלה האיומים שמציבה הרוע הגלוי או תפלות הפיתוי.
בשלהי שנת 1637 חיבר מילטון אלגנטיות פסטורלית בשם "לייקידס", המנציחה את מותו של חבר סטודנט בקיימברידג ', אדוארד קינג, שטבע בעת שחצה את הים האירי. פורסם בשנת 1638 בג'וסטה אדוארדו קינג נאופראגו ("תוצאות לזכרו של אדוארד קינג"), אוסף אלגנטיות של תלמידי קיימברידג ', "לייקידס" הוא אחד מכמה שירים באנגלית, בעוד שרוב האחרים הם ביוונית ובלטינית. כאלגנטיות פסטורלית - שנחשבת לעתים קרובות לדוגמא המצטיינת ביותר בז'אנר - שירו של מילטון הוא אלגורי למדי. קינג נקרא לייקידס, שם רועה החוזר באלגנטיות קלאסיות. על ידי בחירת שם זה, מילטון מסמן את השתתפותו במסורת האזכרת של אדם אהוב באמצעות שירה פסטורלית, פרקטיקה שעשויה לייחס מסיציליה היוונית העתיקה דרך התרבות הרומית ותוך ימי הביניים הנוצריים ותחילת הרנסאנס. דובר השיר, פרסונה לקולו של מילטון עצמו, הוא רועה בחור שמתאבל על אובדן חבר שאיתו חלק חובות בטיפוח כבשים. האלגוריה הפסטורלית של השיר מעבירה כי קינג ומילטון היו עמיתים שעניינם המהודר ופעילותם האקדמית היו דומים. במהלך הנצחתו של קינג, הדובר מאתגר את הצדק האלוהי באופן אלכסוני. באמצעות אלגוריה, המאשים מאשים את אלוהים בכך שהוא מעניש שלא בצדק את המלך הצעיר וחסר האנוכיות, שמותו בטרם עת סיים קריירה שהייתה נפרשת בניגוד מוחלט לרוב השרים והבישופים של כנסיית אנגליה, שהדובר מגנה כמושחת, חומרני ואנוכי.
ידיעת השיר היא סאטירה של האפיסקופטיות והמשרד, שמילטון מגביר באמצעות invective ושימוש במטאפורות מגוחכות, ובכך מצפה את משימתו המאוחרת של כנסיית אנגליה בדרכים האנטי-פרלטיות של שנות ה- 40. כשהוא אוהב את הבישופים שגורמים לשרצים שורצים צאן וצורכים את קרביהם, מתאר מילטון את הפרלטים בניגוד מוחלט לאידיאל של הרועה הטוב שמסופר בבשורה על פי ג'ון. בהקשר זה, שוקל הדובר את הצלחתם העולמית של הילודים והשרים נגד מותו של קינג בטביעה. הדימויים של השיר מתארים את קינג שקם לתחייה בתהליך של התלהטות מהמים בהם היה שקוע. המלך נשרך בקרני השמש עם שחר, ועולה בשמחה לשמיים לתגמול הנצחי שלו. הפרלטים והשרים, למרות שהם משגשגים על פני האדמה, יתקלו בפטרוס הקדוש בחיים שלאחר המוות, שיכו אותם במעשה של צדק גמול. אף שמילטון מתעכב על ייעודו של קינג כשר, הוא גם מכיר בכך שעמיתו בקיימברידג 'היה משורר שמותו מנע ממנו לבסס מוניטין ספרותי. פרשנים רבים מציעים כי בקינג יצר מילטון אלטר אגו, כאשר מותו בטרם עת של קינג הזכיר למילטון כי תהפוכות הגורל יכולות להפריע לשאיפות ארוכות שנים ולהכחיש את הגשמת כשרונותיו של אדם, בין אם שרים או פואטיים.
